Quando si è ripresentata l'occasione, Jack Grealish non è riuscito a coglierla a causa del suo alcolismo. Il trentenne Jack Grealish ha deluso i tifosi e la sua carriera potrebbe essere giunta al termine. In questa stagione, Jack Grealish era già fuori per infortunio, ma le sue statistiche individuali nelle precedenti 22 partite erano piuttosto stabili. A metà gennaio, Jack Grealish ha subito una frattura da stress al piede sinistro, che gli ha impedito di continuare a indossare la Maglia Everton nelle competizioni.

Ora, a meno di tre mesi dall'intervento chirurgico, Jack Grealish non è riuscito a resistere alla tentazione di bere e ha ripreso il suo stile di vita indisciplinato. Recentemente, sono state diffuse foto di Jack Grealish ubriaco e privo di sensi sul tetto di un ristorante, causando la perdita di fiducia di molti tifosi nei suoi confronti. Questa notizia non solo ha danneggiato l'immagine di Jack Grealish all'Everton, ma gli ha anche impedito di tornare a giocare per il Maglia Manchester City.

Jack Grealish ha sprecato tempo che avrebbe dovuto dedicare all'allenamento in un centro di riabilitazione, invece di andare nei bar. L'unico risultato è stato un calo delle sue prestazioni calcistiche. Nella storia del calcio, i giocatori con uno stile di vita indisciplinato hanno spesso avuto carriere più brevi. Il Manchester City aveva già dei dubbi sulla vita privata di Jack Grealish e ora, vedendolo in uno stato così depresso, sono profondamente delusi. Cinque anni fa, era un talento assoluto in Inghilterra; ora, a causa dell'alcolismo, Jack Grealish ha perso da tempo la passione per il calcio.